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隋朝大業末年，他從軍於高陽，討捕群賊，武勇超凡。他使長槍非常了得，且善於避開敵人長槍的密集攻擊，又能奪下敵人長槍上的矛頭，還刺對方，進出敵陣重圍，往返自如。
良將擇主而事
隋末，地方割據勢力劉武周冒起。隋朝亡，尉遲敬德入劉武周旗下為偏將，與宋金剛受遣南侵。尉遲敬德攻陷晉、澮二州；另一方，宋金剛戰敗，奔到突厥之地逃生。尉遲敬德接管他的餘眾，防守介休城。秦王李世民派遣任城王道宗和宇文士及前往曉諭勸降。尉遲敬德和尋相打開介休城投降。秦王大悅，以曲水宴款待他，並任他為右一府統軍。接著，尉遲敬德隨從秦王前進東都洛陽襲擊王世充。
不久，劉武周手下的降將尋相等多人叛逃。秦王的將領都懷疑尉遲敬德必定和他們一樣會反叛，就把他囚禁在軍中。
當時，行臺左僕射屈突通、尚書殷開山都向秦王建言：「敬德才歸順我朝，情感和心志未定。這人非常勇健，既然忠誠被懷疑，又長時間遭禁錮，必定會心生怨恨。我們把他留在這裡到時可能會後悔不及，請立即將他殺了為好。」
秦王說：「吾所見不同。敬德若有反叛之計，何需等到尋相背叛之後再行動？」
秦王立即下令釋放敬德，並引他入內室，賜他金寶，說道：「大丈夫以意氣相許，請勿因小疑而介意。寡人絕不會聽信讒言殘害忠良，公當體會我的心情。你如果有離去的打算，當下這些金寶可以資助你，也表達寡人對你這段時間共事的情誼。」
但是尉遲敬德並沒有離去。不久，他跟從秦王到榆窠打獵，遭遇王世充領著數萬步騎前來襲擊。王世充手下勇將單雄信率領騎兵直奔秦王跟前。敬德躍上馬大呼一聲，舉長矛橫刺雄信，對方應聲墜馬倒地。這讓其他一幫賊徒退後不敢向前直衝。
敬德保護著秦王衝出敵圍。然後，他率領騎兵與世充交戰，幾次交手後，敵人大敗，潰不成軍。偽將陳智略被俘，繳獲排槊（長槍）兵六千人。
秦王對敬德說：「最近眾人都信誓旦旦的說公一定會叛變，天意開導我，讓寡人獨自保有清明的判斷。沒想到你的回報如此之快！」秦王深知敬德的忠勇，特賜一篋金銀給他。從此以後，對他的寵遇日益加深。
忠心無貳 堅拒利誘
建成和元吉將謀害秦王，送密信給敬德，還附贈滿滿一車子金銀器物，試圖引誘他參與謀害計畫。敬德婉拒道：「敬德出身卑微，曾遭逢隋朝滅亡，天下大亂，流竄失所，長期淪為背叛者的下屬，罪行難赦。因為秦王的恩德，讓我重生，今又侍奉秦王府中，應當以身報恩。在殿下面前，敬德無功，不敢妄受重賜。若是私下答應殿下，那就是二心人，為利而忘卻忠誠，於殿下又有何用？」
建成勃然大怒，從此斷絕聯繫，並想將他除之而後快。
面臨威脅 坦然無畏
敬德隨後將這事稟告秦王。秦王說：「公的心志如山嶽般堅定，即便有黃金柱高達北斗（星），寡人知道你的心意不會動搖。接受他們送來的東西吧！無需擔心。如果不這樣做，恐怕您的身家性命將會不保。而且了解對方的陰謀，也是明智之策。」
元吉等人對敬德心懷怨恨，派遣壯士前去刺殺他。敬德事先知曉他們的計畫，於是敞開大門，平靜的躺在床上。刺客頻繁來到他的院子，見到大門敞開，卻終究不敢入內。
元吉於是向高祖中傷敬德，把他關進監獄訊問，準備處死他。秦王一直為敬德請命，使他獲得釋放。
力勸秦王以社稷為重
當時隱太子建成和元吉都覬覦帝位，想除去深孚眾望的秦王。建成對元吉說：「秦府中的智略之士，只有房玄齡和杜如晦讓人忌憚。」他們就在唐高祖面前中傷兩人，把他們逐出秦王府。
秦王的謀策心腹唯有長孫無忌還在府中。尉遲敬德等和長孫無忌以及雍州治中高士廉、右候車騎將軍三水人侯君集等人日夜勸秦王要誅殺建成和元吉。但是秦王猶豫未決。
另一邊，建成已經採取積極行動。他向高祖推薦元吉取代世民督軍北征，並要求令秦王府中的精銳勇將尉遲敬德等等全部偕行。建成與元吉祕密策劃暗中坑殺他們，並藉送別之機加害秦王，要把秦王府中人一網打盡。
率更丞王晊得知他們的密謀，密告了秦王。秦王轉告長孫無忌等人。無忌等人勸世民先發制人。世民嘆道：「骨肉相殘，是古今的大惡事。我心中明白禍在朝夕，我打算等到事發再討伐那些不義之輩，這樣就合情合理了！」
敬德說：「俗世之人，誰不怕死！當今眾人都願意放下生死奉大王，這是天授之機。災禍可能隨時降臨，而大王仍安然不以為憂。大王縱使無視自身的生死，能不顧宗廟社稷的命脈傳承嗎！大王若不用敬德之言，敬德將投身江湖草澤，再也不能侍奉大王左右受人殺戮！」
長孫無忌也說：「若不聽敬德之言，事情就要失敗了。敬德等必然不歸大王，無忌將相隨離去，不能再侍奉大王了！」敬德和無忌故意說自己將要出逃的話以激秦王速發行動。
秦王說：「吾所說的話也不是毫無可用，公請重新合圖計畫。」敬德說：「大王當下處事有疑，非智也；臨難不決，非勇也。」
在敬德和秦王府輔臣的極力建言下，秦王終於下定決心採取行動，以護衛社稷為重！
秦王繼位為唐太宗，貞觀元年，拜敬德為右武候大將軍，賜爵吳國公，並實封他與長孫無忌、房玄齡、杜如晦等四人千三百戶的食祿。貞觀十一年改封為鄂國公。
刀劍下的倖存之軀
後來，太宗曾在聊天中對敬德說：「有人說卿反叛，他們為何這樣說呢？」
敬德回答道：「陛下，臣確實是反叛了劉武周！後來，臣隨陛下征戰四方，身經百戰，現在還活著的是戰場上刀劍箭鏃下的倖存之軀。如今天下已經安定了，怎麼反而還懷疑臣會反叛呢？」說完，他解下衣服投在地上，露出身上的累累傷疤。
秦王為此流下眼淚，說：「卿請把衣服穿上，朕不懷疑你，所以才會跟你說這些話，何必生氣呢！」
愛惜糟糠之妻
一次，太宗對敬德說：「朕要將女兒許配與卿為妻，不知卿意下如何？」
敬德叩頭辭謝說道：「臣妻雖然卑陋低賤，但是長久以來跟隨著臣，同貧賤，共患難。臣雖然沒有學問，但曾聽過古人的話說富貴不易妻。臣願以古人為榜樣，不離棄糟糠之妻。」
太宗雖然賜婚不成，然而敬德謹守夫妻恩義更是深得太宗嘉許。敬德在高宗之朝去世，諡號「忠武」。尉遲敬德的後代子孫歷經千餘年仍然富貴昌盛，足證上天將善報回饋給重義之人，絲毫不爽。◇
