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東晉滅亡，南朝劉宋興起，王僧虔的父輩出入劉宋朝廷居要職，伯父王弘是一人之下的宰輔，父親王曇首任職右光祿大夫。王僧虔本人在書法史上留名，同時在劉宋和南齊兩朝也有大功勛又能倖免於危禍。他的人格特質、修養，讓他達到這般境界。
王僧虔出身在書法世家，從少就善書，工隸、行、草書，書風繼承王獻之一脈且有自己獨特風貌的開創。他為人寬大忠厚，在亂世中又能韜光隱跡。王僧虔二十歲時，劉宋文帝看了他寫在扇上的字，說他的書法和品格都在王獻之之上。後來的劉宋孝武帝也愛書道，一心要獨擅聲名，王僧虔心裡明白，就常用拙筆書寫不敢顯露真跡，因而見容於孝武帝。
元嘉末年，他的兄長王僧綽曾參與宋文帝意圖改立太子一事，後來太子劉劭弒父篡位，也殺害了王僧綽。當時親友都勸告僧虔出逃避難，但僧虔堅持不走。他認為兄長奉國忠貞，撫弟慈愛，自己若是因此同赴九泉，猶如羽化登仙，何懼之有！最終他沒有受到此難波及。
武陵王劉駿推翻劉劭，隨後即位為宋孝武帝，任命僧虔為武陵太守。僧虔攜帶著子姪輩到武陵郡任職。在中途，亡兄的兒子王儉得了病，僧虔為他廢寢忘食。同舟許多人勸慰他保重身體。僧虔說：「古人馬援，對待兒子與姪子，一情不異。鄧攸愛護弟之子，超過自己所生。我呢，懷著一顆和他們一樣的心。兄長已不在人世，我怎能輕忽他的子嗣！這個孩兒若不能得救，我就要回舟謝職，再也不會有外出做官的興致了。」不久，王儉就痊癒了，後來在南齊朝中嶄露頭角。
泰始年中，王僧虔出任輔國將軍、吳興太守。他的族祖王獻之也曾當過吳興太守，王僧虔的書風就是承繼王獻之一路的，一族兩大書家都與吳興郡結緣，世人傳頌。後來他轉為會稽太守，在這時期發生了一件不小的事。
皇上跟前的紅人、朝中權臣中書舍人阮佃夫家在會稽，請假東歸會稽。熟悉的人提醒僧虔說佃夫很受寵，要隆重接待他。僧虔說：「我作人一向素樸，豈能違反己意去迎合此輩。他若不滿意，可以拂衣而去。」
小人阮佃夫心生不滿，在宋明帝面前搬弄，又令御史中丞孫夐上奏誣陷王僧虔，讓他被免官。不久僧虔又以白衣受起用。在湘州刺史任上，他為政寬厚有恩。他關心當時大量來自巴峽的流民，上書在流民聚集的地區新建湘陰縣以安頓管理流民，得到朝廷採納。
齊高帝建元元年（西元479年），王僧虔轉任侍中、撫軍將軍、丹陽尹。建元二年，齊高帝蕭道成封他為左衛將軍，但是他堅決辭讓不拜，於是改授左光祿大夫，一樣兼任侍中、丹陽尹。那時丹陽郡的監獄裡，暗中有一種陋風，就是以治病為名私自用湯藥處死囚犯。他上奏朝廷：湯藥應該是用來救人的而不是私刑的工具，若是囚犯罪行深重，法律自有正刑，若是去惡宜速，則應該先啟奏。治下囚的病，必先報告郡府共同診驗；遠縣的囚犯，要讓家人省視然後處理。這樣可使「死者不恨，生者無怨」。他仁心的建言得到皇上採納。他治理州政，清簡馭繁，自身無欲無求，不營私產，當地一片安寧。
齊武帝即位，封王僧虔為左光祿大夫、開府儀同三司。開府儀同三司是朝廷對有功勞大臣的重賜，享用三公一般的優遇並可以開設自己的幕府。那時，僧虔的姪兒王儉已經在朝擔任尚書令，僧虔堅辭開府儀同三司，不想讓王氏一脈權勢過大。
王僧虔大音希聲，宅心仁厚，戒盈而守滿。他著有《戒子書》，此外在論述書法藝術上尤其著力，留下不少書論。在《筆意贊》中，他提出「書之妙道，神采為上」的理論，可以說是書論如其人，反映王僧虔生命中自然流露的素樸真摯的光彩，謙讓無欲，包容廣大，游刃於亂世中，從容無懼。◇
