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狗咬死雞事件
有一次，蔣介石和子姪輩的宋伯熊、宋仲虎兄弟一道車遊，兩個孩子是夫人宋美齡幼弟之子，在美國加州長大，夏天會到臺灣過暑假，兄弟倆當時大概是初中年紀。車行至鄉村，下來散步時，小兄弟帶著的狼犬突然凶性大發，咬死了旁邊農家的一隻雞。兩個孩子見狀，立即找到該戶農民向他賠罪，並掏出一塊錢美元紙鈔想賠償。蔣介石得知後，一方面親自向農民道歉，還告訴兩兄弟說：「這應該是我賠，況且一塊美元也買不到一隻雞，你們知道市面上雞肉多少錢一斤嗎？」他接著吩咐侍衛，以高於市價的價格賠償了那隻雞。
蔣介石偕夫人於桃園角板山野炊，宋伯熊、宋仲虎兩兄弟陪伴。（公有領域）蔣介石常藉由與親人、部屬的「車遊」來進行談話交流，與孫兒蔣孝勇、孝武出行時，通常會在車上要求背誦《論語》、《大學》、《中庸》等中華傳統經典的章節。若孫兒背不出，蔣介石就會接著他們遺漏的段落背下去，並講解文句涵義。他的車遊除了交流、機會教育之外，還有一點是要了解各地的風土民情與施政狀況，亦私亦公。
久旱不雨 為民禱告
有一次他車遊至日月潭行館，這時正逢臺灣久旱不雨，日月潭湖水水位甚淺，附近田地乾枯。他了解旱象情況後，表情極為憂慮，交代隨從每日都去挖掘田土，查看乾旱情形，也不斷詢問氣象單位天氣預報狀況，得知一時恐旱象難解後，他每日向神禱告祈求降雨，十多天後，臺灣終於下起大雨，暫時緩解了農民的壓力。
曾任蔣介石侍衛官的郭斌偉先生在回憶錄的訪談中曾說：蔣介石坐車時，若看到山坡地遭濫墾、伐木的狀況就會非常生氣，他一直希望能保護山林的原貌。有多次會為了保護一棵樹，寧可將房子移開數公尺遠，他的行館，如慈湖、中興賓館、日月潭涵碧樓的建築建設時都遵循此原則。而在車遊中，若看到市區髒亂、公共建物毀損，都會交代祕書，知會有關單位改善，也時常下車與當地民眾交流，了解他們的生活情況。
1954年5月8日，蔣中正與蔣經國巡視大陳島。（公有領域）送漁網給漁民
有一次，蔣介石與夫人一同坐車，到淡水油車里高爾夫球場（現為臺灣高爾夫球場）附近的路口欣賞落日晚霞，兩人下來散步兜圈，在碼頭附近遇上幾位正在補破網的漁民，他主動上前與他們閒話家常，關心漁民生活狀況，問他們月收入如何？每月出海幾日？打魚是否辛苦？
漁民回答說：打魚每月收入很不穩定，基本上靠天吃飯，少則四、五千元，多則會有上萬元，平均有五、六千元，剛好可讓一家溫飽。雖然每日早起晚歸很辛苦，但習慣了就不覺得苦了，一個月應可休息七天。
蔣介石聽了很欣慰的說：很好，很好，勉可夠吃夠用，大家都辛苦了。兩天過後，當地的漁民們幾乎都收到了新漁網，讓他們喜出望外，那是蔣介石回去後，特別囑咐隨從準備、贈送的。
總統座車的故事
關於蔣介石乘坐的車子，也曾發生過一個小插曲：某次，海外華僑集資送他一部豪車，反而讓他意外的發了一頓脾氣，他只試坐了一次車就再也不肯坐了，這又是怎麼回事呢？
1950年7月31日，遠東盟軍總司令道格拉斯‧麥克阿瑟（Douglas MacArthur）自東京飛抵臺北，當時的蔣介石總統前往迎接。（公有領域）二次大戰結束後，美國通用汽車公司手工製作了四臺高級凱迪拉克汽車，給當時同盟國陣營四大強國的領導人使用，當時中華民國為其中之一，這臺凱迪拉克就成了蔣介石的座車，直到國民政府遷來臺灣後，這臺車也跟著運來臺灣。
1952—53年間，因總統座車車況舊了，有人建議更換。因蔣介石極為節儉、念舊，起初不願更換，然而當時他居住的草山賓館車行要爬很長的上坡，有一段路還要急轉彎，老車要走這段路頗有難度，最後只得換車，將舊車移給侍衛公務使用。
菲律賓華僑們聽聞總統需要換車，就特別集資，訂了一臺特製的凱迪拉克作為禮物，該車車窗不單採用了鏡面反光玻璃，從車外無法看到車內的情況，還有特殊的裝甲、防彈功能。使得重量達到了三噸重。但這輛車運來臺灣後，蔣介石僅試坐了一次，就生氣的告訴侍從人員：為什麼要用這種車？不要這種車！臺灣都是我的同胞，我不需要任何防彈保護裝置。從此之後蔣介石就沒有再搭乘過此車，此車也就成了「展示車」。
1960年6月18至19日，當時的美國總統艾森豪訪問臺北，與蔣乘車前往圓山行館途中接受群眾夾道歡迎。
（公有領域）對此，當年的侍衛官郭斌偉先生曾補充說：外面很多傳言老先生披肩是防彈的，又怕人家行刺他，真是沒這回事！他就是普普通通的與我們一樣，很多裝備比起我們還不足……
在那個時代，以蔣介石的職權，大可安排大量軍警開道，澈底解決行的問題，但他出行時，常會要求隨從別限制民眾接近他，不要干擾人民的生活。目前在媒體上看到所謂強國的領導者，不論到哪個地方，都有真槍實彈的隨扈，安保更是滴水不漏。相較之下，更見蔣介石樸實無華及親民坦蕩的風範。◇
